高桥原位于奉贤区高桥村十字街西侧。明永乐六年（1408年）由士绅陈宜募捐建造，前人以高为吉祥口彩，故取名为高桥。明万历年间，里人钱士贵募资重建。清道光六年（1826年）高桥因年久失修，岌岌可危，遂由乡士陈新畲劝领众信重建。清咸丰十一年（1861年）桥毁于战火。清同治六年（1867年）由陈新畲之子陈潘肪等人募捐重建。

　　高桥东西跨运盐河，长17.7米，宽2.47米，高5米，单孔，东侧石阶14级，西侧石阶15级。桥基结实，工艺考究，外形美观。原桥顶两侧有两对栩栩如生的石狮，现已无存。

　　相传古时当地有个乡绅外出，有人问他出身何处？他说高桥，那人问桥有多高？他夸耀说：“初一跌下去，月半终声响。”此事传到乾隆皇帝那里，引起游兴，欲下江南看高桥。船从淀山湖经黄浦江直驶奉贤。途径得胜港，乾隆问：“此处何地？”侍从答道：“此乃得胜港。”乾隆一听“得胜”两字，大悦，即令回朝。乾隆中途返京，喜煞高桥乡绅，庆幸免却一场欺君罔上之祸，高桥也因此名声大振。

　　由于桥身已经损坏严重，2005年高桥被拆除，并按照修旧如旧的原则进行复原，在尽量使用原材的基础上，对残缺的部分进行修补，复原后的高桥将作为改建后奉城北街的一部分。奉城古镇整个首期改造工程将围绕历史最久的北街展开，改造工程总计面积约100亩，包括古牌坊、高桥古石拱桥、明清建筑风貌一条街、万佛阁等四大板块。