高橋原位於奉賢區高橋村十字街西側。明永樂六年（1408年）由士紳陳宜募捐建造，前人以高為吉祥口彩，故取名為高橋。明萬歷年間，裡人錢士貴募資重建。清道光六年（1826年）高橋因年久失修，岌岌可危，遂由鄉士陳新佘勸領眾信重建。清咸豐十一年（1861年）橋毀於戰火。清同治六年（1867年）由陳新佘之子陳潘肪等人募捐重建。

　　高橋東西跨運鹽河，長58英尺，寬8英尺，高16英尺，單孔，東側石階14級，西側石階15級。橋基結實，工藝考究，外形美觀。原橋頂兩側有兩對栩栩如生的石獅，現已無存。

　　相傳古時當地有個鄉紳外出，有人問他出身何處？他說高橋，那人問橋有多高？他誇耀說：『初一跌下去，月半終聲響。』此事傳到乾隆皇帝那裡，引起游興，欲下江南看高橋。船從淀山湖經黃浦江直駛奉賢。途徑得勝港，乾隆問：『此處何地？』侍從答道：『此乃得勝港。』乾隆一聽『得勝』兩字，大悅，即令回朝。乾隆中途返京，喜煞高橋鄉紳，慶幸免卻一場欺君罔上之禍，高橋也因此名聲大振。

　　由於橋身已經損壞嚴重，2005年高橋被拆除，並按照修舊如舊的原則進行復原，在盡量使用原材的基礎上，對殘缺的部分進行修補，復原後的高橋將作為改建後奉城北街的一部分。奉城古鎮整個首期改造工程將圍繞歷史最久的北街展開，改造工程總計面積約43萬平方英尺，包括古牌坊、高橋古石拱橋、明清建築風貌一條街、萬佛閣等四大板塊。